Substances antiappetantes pour insectes phytophages : synthese totale de la bisabolangelone

Dans le cadre des substances antiappetantes pour insectes phytophages, nous presentons la premiere synthese totale de la bisabolangelone. Il s'agit d'un antiappetant sesquiterpenoide, present dans angelica silvestris. La strategie de synthese, fait appel a une reaction tres peu exploitee : l'additioon intramoleculaire d'un alcool sur une triple liaison. Cette reaction permet d'acceder au motif (methyl-3 butene-2 ylidene)-2 tetrahydrofuranne de facon stereospecifique. Dans un premier temps, l'etude d'un modele nous a permis de connaitre la versatilite et les limites d'application de cette reaction. Apres plusiurs tentatives infructueuses, nous sommes parvenus au produit cible. Au cours de cette synthese, nous avons ete confrontes aux reactions suivantes : aldolisations ; additions de lithiens acetyleniques ; cycloadditions 1-3 dipolaires ; protections et deprotection selectives de polyols