Synthese, spektroskopische Eigenschaften und transannulare Wechselwirkungen tricyclischer 1,2‐Cyclobutandione

Die vier konformativ unbeweglichen und in ihrer Konfiguration bekannten tricyclischen Cyclobutandione 4–7 sind mit dem Ziel synthetisiert worden, tieferen Einblick in die Ursachen der spektroskopischen Veranderungen zu erhalten, die verwandte, jedoch konformativ bewegliche α-Diketone mit zunehmendem Hydrierungsgrad erfahren. Aufgrund der UV-VIS- und PES-Analyse ist es moglich, transannulare elektronische Wechselwirkungen (Grosenordnung 20 nm) von konformativen Effekten (Grosenordnung 70 nm) zu separieren. Synthesis, Spectroscopic Properties, and Transannular Interactions of Tricyclic 1,2-Cyclobutanediones Four conformationally rigid and configurationally known tricyclic cyclobutanediones (4–7) have been synthesized to get deeper insight into the origin of those spectral changes which are observed after hydrogenating related conformationally mobile unsaturated α-diketones. It is possible to separate by UV-VIS and PES analysis transannular electronic interactions (order of 20 nm) from conformational effects (order of 70 nm).