N‐acyl‐N‐alkyl 1‐aminobenzotriazoles: phytotoxicity, antagonism to EPTC and effects on maize cytochrome P‐450

Summary: Resume: Zusammenfassung Eight amino-substituted derivatives of 1-amino-benzotriazole (ABT) were synthesized and tested. N-acetyl-N-methyl ABT (AcMeABT) was found to kill maize (Zea mays L.) hybrid Pioneer 3737 at 5 kg ha−1 dose while ryegrass (Lolium perenne L.) was unaffected. The analogous N-propionyl-N-methyl ABT had an activity similar to AcMeABT whereas other N-acyl-N-alkyl derivatives had only moderate or no effects on maize. AcMeABT was considerably toxic to oats (Avena sativa L.) and sorghum (Sorghum bicolor L.) as well. Unlike ABT, AcMeABT did not show any in vitro inhibitory effect on cytochrome P-450 enzymes of maize microsomes. However, in vivo AcMeABT pre-treatment significantly decreased the microsomal cytochrome P-450 level of aetiolated maize seedlings. Moreover, a subtoxic dose of AcMeABT was a weak antagonist of a toxic dose of EPTC in maize in vivo. These data predict the involvement of cytochrome P-450 enzyme in the mode of action of AcMeABT. N-acyl-N-alkyl l-aminobenzotriazoles: phyto-toxicite, antagonisme avec l'EPTC et effets sur le cytochrome P-450 du maie Huit derives sur le groupement amine de l'1-aminobenzotriazole (ABT) ont ete synthetises. Une dose 5 kg ha−1 de N-acetyl-N-methyl ABT (AcMeABT) detruisait le mais (Zea mays L.) hy-bride Pioneer 3737 alors que le raygrass (Lolium perenne L.) n'etait pas affecte. L'analogue N-propionyl-N-methyl ABT avail une activite simi-laire a celle de l' AcMeABT, alors que les autres derives N-acyl-N-aklyl n'avaient que des effets nuls ou faibles surle mais. L'AcMeABTetait tres toxique a l'egard de l'avoine (Avena sativa L.) et du sorgho bicolore (Sorghum bicolor L.). Con-trairement a l'ABT, l'AcMeABT n'inhibait pas in vitro les enzymes P-450 des microsomes du mais. Cependant, un pre-traitement in vivo a l'AcMeABT diminuait significativement le niveau de cytochromes P-450 microsomaux de jeunes plantes etiolees de mais. En outre, une dose subtoxique d'AcMeABT avail sur mais in vivo un effet antagoniste faible contre une dose loxique d'EPTC. Ces donnees suggerent l'impli-cation d'enzymes cytochrome P-450 dans le mode d'action de l'AcMeABT. Phytotoxizitat, Antagonismus gegenuber EPTC und Wirkungen auf das Cytochrom P-450 von N-Acyl-N-alkyl-1-aminobenztriazolen Bei Versuchen mit 8 Amino-subslituierten Deri-vaten von 1-Aminobenzotriazol (ABT) war N-Acetyl-N-methyl-1-aminobenztriazol (AcMeABT) mit 5 kg ha−1 fur Mais (Zea mays L.) ‘Pionier 3737’ phyloloxisch, fur Deulsches Weidelgras (Lolium perenne L.) nicht. Das analoge N-Propionyl-N-methyl-1-aminobenztriazol war ahnlich wirksam wie AcBeABT, andere Deri-vale kaum oder gar nichte. AcMeABT war fur Saat-Hafer (Avena sativa L.) und Sorghumhirse (Sorghum bicolor L.) erheblich phytotoxisch. Anders als ABT zeigte AcMeABT in vitro keine Hemmwirkung auf das Cytochrom P-450 in Mais-Mikrosomen, in vivo jedoch nahm der Cy-tochrom-P-450-Gehalt etiolierter Mais-keimpflanzen nach AcMeABT-Behandlungen signifikantab. Auserdem war eine subtoxische Dosis von AcMeABT schwach antagonistisch fur eine fur Mais toxische EPTC-Dosis. Diese Daten weisen auf die Beteiligung des Cytochrom-P-450-Enzyms an der Wirkungsweise des AcMeABT hin.