Síntesis de 4h-imidazo[1,5-b]pirazol-6(5h)-onas 2,5-disustituidas a partir de derivados delcloral

Las sustancias heterociclicas constituyen uno de los grupos mas importantes de la qui- mica organica. Dentro de la gran familia de los heterociclos, los terminos nitrogenados, por su amplia difusion en la naturaleza junto a su extraordinaria gama de actividades biologicas que pueden llegar a desarrollar, son de maximo interes. Las pirazolinas son compuestos heterociclicos monoinsaturados de anillo pentagonal con dos atomos de hidrogeno contiguos. Segun la ubicacion del doble enlace, estas se divi- den en distintas clases (1-, 2- y 3-pirazolinas). Las mas estudiadas, por su versatil reactividad y la gran importancia de sus aplicaciones, son las 2-pirazolinas. Un trabajo anterior de nuestro grupo de investigacion consistio en la sintesis de 3-ar- il-5-diclorometil-2-pirazolinas (5), sustancias previamente desconocidas, la cual se logro por medio de una combinacion de procesos quimicos y electroquimicos segun se refleja en el esquema adjunto. El cloral reacciona con acetofenonas (1) para dar cloralacetofenonas (2), que al ser deshidratadas llevan a tricloroetilidenacetofenonas (3), y cuya reduccion catodi- ca las convierte cuantitativamente en 2,2-diclorovinilacetofenonas (4), que finalmente se hacen reaccionar con hidrazina proporcionando los productos (5).1,2 El posterior tratamiento de dichas pirazolinas (5) con aril y alquilisocianatos e isotiocio- cianatos conduce a los derivados ureido y tioureido (6) y (8)