PHOSPHORORGANISCHE VERBINDUNGEN 118.1 UMPOLUNG UND SELEKTIVITÄT BEI 2,4-DINITROPHENYLESTERN VON PHOSPHIN-UND SULFONSÄUREN

Abstract Phosphinsaure-4-nitrophenylester (z.B.A) sind OH-selektiv. Sie reagieren mit Alkoholen zu Phosphin-saureestern (z.B.B). (P-O-Angriff). Phosphinsaure-2,4-dinitrophenylester 1 reagieren dagegen unter Umpolung (O-C-Angriff) analog dem Sangers Reagenz praktisch chemoselektiv mit NH-Verbindungen nach (1). Der nicht fluoreszierende 1-(5-Dimethylaminonaphthalin)-sulfonsaure-2′,4′-dinitrophenylester 4 ist ebenfalls NH-selektiv. Aus 4 entstehen mit NH-Verbindungen nach (3) unter O-C-Spaltung wie mit 2,4-Dinitrofluorbenzol 2,4-Dinitroanilinderivate.