Síntese de aminoálcoois e aminas derivados do furano e do tiofeno com potencial ação imunossupressora e antimicrobiana

Os aminoalcoois constituem uma importante classe de compostos orgânicos, devido a sua ocorrencia comum na natureza, alem de serem versateis blocos construtores para a sintese orgânica. Isto pode ser confirmado pelo grande numero de moleculas sintetizadas a cada ano contendo esse grupamento, dando destaque aos compostos com atividade imunossupressora ou antimicrobiana. Neste trabalho sao descritas as sinteses de aminoalcoois e aminas derivados de heterociclos aromaticos tais como o furano e o tiofeno, usando o FTY720 como composto prototipo. Uma primeira serie de compostos foi obtida por aminacao redutiva do furfuraldeido, do 5-bromo-furfuraldeido e do tiofenocarboxialdeido com aminoalcoois ou octilamina. A segunda serie de compostos foi obtida em duas etapas por reacao dos alcoois 2-furfurilico, 5-bromo-furfurilico e 2-tiofenilico com a epicloridrina, seguida pelo tratamento dos eteres glicidicos obtidos com aminoalcoois ou octilamina, fornecendo os aminoalcoois correspondentes. Apos purificacao e caracterizacao dos compostos atraves dos metodos espectroscopicos usuais (RMN 1H e 13C, infravermelho) suas propriedades biologicas foram avaliadas in vitro. A atividade antiinflamatoria foi estudada atraves da capacidade dos compostos em inibir a producao de oxido nitrico por macrofagos ativados. Foram tambem avaliados a citotoxicidade, pelo metodo do MTT, e o potencial antimicrobiano contra bacterias Gram-positivas, Gram-negativas e contra M. Tuberculosis. Os resultados mostraram que a atividade depende da lipofilicidade das moleculas, ja que os compostos mais ativos possuem a cadeia octilamina.