Estrutura molecular e atividade biológica de metabólitos secundários de espécies de Vismia Vand (Hypericaceae)

Especies de Vismia sao produtoras de antraquinonas, xantonas, terpenoides, ligninas e flavonoides e por apresentarem atividades como: antioxidante, antibacteriana, citotoxica, leishmanicida, antimalarica, entre outras. Assim, este estudo teve como objetivo realizar o estudo quimico e biologico de tres especies do genero Vismia (V. japurensis, V. cauliflora e V. sandwithii). Foram realizadas tres coletas de V. japurensis, uma de V. sandwithii e uma de V. cauliflora. Os materiais foram secos, moidos e extraidos com hexano, metanol e agua. Os extratos hexânicos das tres especies foram submetidos a uma comparacao do perfil quimico por cromatografia em camada delgada comparativa (CCDC) e ressonância magnetica nuclear de hidrogenio (RMN de 1H). Os extratos hexânicos das especies V. japurensis e de V. sandwithii foram submetidos a diversos fracionamentos cromatograficos. A determinacao estrutural das substâncias isoladas foi realizada pela utilizacao de metodos espectroscopicos (RMN de 1H e de 13C, incluindo as tecnicas bidimensionais: HSQC, HMBC, COSY e NOESY) e espectrometria de massas, alem de comparacao com dados da literatura. Os extratos e as substâncias isoladas da especie V. japurensis foram avaliados quanto ao seu potencial de toxicidade frente Artemia salina, antioxidante, antimalarico, antibacteriano e antioangiogenico. Pela analise do perfil quimico das tres especies de Vismia foi possivel verificar a presenca de antraquinonas, triterpenos e flavonoides, tanto pelas analises em CCDC quanto por RMN. Do estudo fitoquimico dos extratos hexânicos das folhas de V. japurensis foram isolados dois triterpenos (friedelina e friedelan-3-ol) e tres antraquinonas (madagascina, fisciona e vismiaquinona A). Ja do extrato hexânico da especie V. sandwithii foram isolados um triterpeno (friedelina), uma antraquinona (fisciona) e um esteroide (-sitosterol). Quanto as atividades realizadas com os extratos das folhas de Vismia japurensis foram observadas: atividade antioxidante dos extratos MEOH, com uma equivalencia de 1,620, considerado ativo para o extrato da primeira coleta e com uma equivalencia de 3,123, considerado media atividade para o extrato da segunda coleta, quando comparados ao padrao acido ascorbico. Quanto a atividade antimalarica, o extrato hexânico da segunda coleta foi considerado ativo na concentracao de 5 g/mL apresentando inibicao de 97,19 % da parasitemia em relacao ao controle livre de droga. E quanto a atividade de toxicidade frente a Artemia salina, os extratos hexânicos das duas coletas apresentaram uma toxicidade na concentracao de 1000 g/mL, com mortalidade de 100% das larvas. Para a atividade de antiangiogenica, o extrato hexânico da segunda coleta apresentou uma atividade na concentracao de 500 g/mL, e as substâncias isoladas apresentaram uma boa atividade antiangiogenica, com inibicao acima de 60% na concentracao de 50 g/mL. Para a atividade antibacteriana os extratos da primeira e segunda coleta foram considerados ativos com CIM de 500 g/mL frente as bacterias Staphylococcus aureus, Klebsiella pneumoniae, Citrobacter freundii, Acinetobacter baumanni, Staphylococcus epidermidis. As substâncias isoladas foram avaliadas e o triterpeno friedelina apresentou uma atividade frente a bacteria Citrobacter freundii na concentracao de 125 g/mL, inibindo mais de 50% do crescimento bacteriano com relacao ao controle. Estes sao os primeiros relatos de atividades biologicas para a especie V. japurensis, e o primeiro relato do isolamento das antraquinonas madagascina e fisciona nesta especie. Sendo este tambem o primeiro estudo quimico realizado com a especie V. sandwithii.