On the allylic hydroxylation of ent-kaurenic acid with SeO2

La hidroxilacion alilica del acido ent-kaur-16-en-19-oico (1a) con SeO2 se ensayo a temperatura ambiente utilizando dioxano o diclorometano como solventes asi como diferentes concentraciones de reactivo y tiempo de reaccion. Anadir H2O2 a la mezcla de reaccion condujo a la formacion de muchos subproductos ademas del acido ent-15α-hidroxi-kaur-16-en-19-oico (2a), que es el principal producto de la oxidacion. Al utilizar diclorometano como solvente, sin anadir H2O2, la reaccion se hizo mas lenta pero condujo principalmente a la formacion de 2a (70% a las 24 h, 53% a 48 h) y del acido ent-17-oxo-kaur-15,16-en-19-oico (3a). El curso de la reaccion se siguio mediante cromatografia de gases-masas, luego de metilar las mezclas de reaccion.