Eine einfache Methode zur Herstellung von 2-Arylbenzofuranen und die Synthese von Moracin A und B

Die oxidative Umalgerung von 2-Benzyloxychalkonen J. Amer. Chem. Soc.2 mit Ti(NO3)3 in Methanol, alkalischer Abbau der entstandenen 1,2-Diaryl-3,3-dimethoxy-1-propanone 3 zu Aryl(2-benzyloxybenzyl)-ketonen 4, Entbenzylierung und Ringschlus fuhrte zu 2-Arylbenzofuranen 1. Mit dieser Methode wurden u. a. Moracin A und b (1a, b) sowie 2-(2,4-Dihydroxyphenyl)-5,6-dimethoxybenzofuran (1c) synthetisiert. Letzteres war mit einer aus Myroxylon balsamum isolierten und als 1c beschriebenen Substanz nicht identisch. A Practical Method for the Preparation of 2-Arylbenzofurans and the Synthesis of Moracin A and B Oxidative rearrangement of 2-benzyloxychalcones 2 with Ti(No3)3 in methanol to 1,2-diaryl-3,3-dimethoxy-1-propanones 3, alkaline degradation to aryl 2-benzyloxybenzyl ketones 4, debenzylation, and ring closure gave 2-arylbenzofurans 1. In this way moracin A and B (1a, b), further 2-(2,4-dihydroxyphenyl_-5,6-dimethoxybenzofuran (1c) were synthesized. The latter was not identical with a substance isolated from Myroxylon balsamum for which structure 1c was claimed.