Cyansäureester, XVII. Chemie des Dimethylsulfoxids, III. Säurekatalysierte Reaktion von aktivierten Cyanverbindungen mit Dimethylsulfoxid

Die protonenkatalysierte Umsetzung von Arylcyanaten mit Dimethylsulfoxid liefert im ersten Reaktionsschritt Carbamidsaureester, die bei langerer Reaktionsdauer oder erhohter Temperatur durch intermediar gebildeten Formaldehyd zu N.N′-Methylen-bis-[carbamidsaurearylestern] (5) kondensieren. Der Mechanismus des Primarschritts wird als ein der Pummerer-Reaktion analoger Zerfall eines aktivierten Komplexes aus Arylcyanat, Dimethylsulfoxid und Proton erkannt.