Synthése d'alcools α-alléniques par réaction d'organochromiques propargyliques sur les aldéhydes et les cétones

Resume Les bromures propargyliques peuvent etre condenses avec les aldehydes et les cetones en presence du reactif de Hiyama (2 CrCl 3 +LiAlH 4 dans le THF) pour conduire a des alcools α-alleniques, a des alcools homopropargyliques ou au melange des deux. La selectivite (ou specificite) de cette reaction est influencee par la substitution du bromure propargylique, par la structure de la cetone et par la presence de HMPT dans le milieu reactionnel. Dans de nombreux cas, l'alcool α-allenique a ete specifiquement ou tres selectivement obtenu. Le mecanisme de la reaction ainsi que l'influence des divers parametres sont discutes.