光学活性１−ピロリン−ｎ−オキシドの簡便な合成法

【課題】 グリコシダーゼ阻害作用などの研究ツールとして有用なピロリジン化合物を合成するために必要な中間体である光学活性1-ピロリン-Ｎ-オキシドの簡便な合成法を提供すること。 【解決手段】 市販品である２,３-Ｏ-ベンジリデン-スレイトール（ＩＶ）から環状ヒドロキシルアミン（ＩＩＩ）を製造し、これをさらに酸化して、1-ピロリン-Ｎ-オキシド化合物（Ｉ）を製造することができる。 （Ｉ） 式中、Ｒはどちらか一方が水素でもう一方がベンジル基であり、３位炭素及び４位炭素の立体配置は（３Ｓ,４Ｓ）及び（３Ｒ,４Ｒ）の組合せから選択される。なお、炭素原子横の＊のマークは、その炭素原子が不斉炭素であることを意味する。