Rekombinante Cyanobakterien für die asymmetrische Reduktion von C=C‐Bindungen mithilfe biokatalytischer Wasseroxidation

2016 
Eine in Cyanobakterien exprimierte, rekombinante Enoat-Reduktase wurde fur die lichtkatalysierte, enantioselektive Reduktion von C=C-Bindungen genutzt. Dabei ermoglicht die Kopplung von Oxidoreduktasen an die naturliche Photosynthese eine durch Wasseroxidation angetriebene asymmetrische Synthese. Durch den Verzicht auf zusatzliche Cosubstrate als Elektronendonoren wird die Bildung unerwunschter Nebenprodukte gemindert und die Atomokonomie der Reaktion erhoht. Die Verfugbarkeit von NADPH und die Menge an aktivem Enzym in der Zelle sind entscheidende Faktoren fur die Produktbildung. Die Effizienz der Reaktion ist mit derjenigen typischer Ganzzell-Biotransformationen in E. coli vergleichbar: Unter optimierten Bedingungen wurden 100 mg prochirales 2-Methylmaleimid zu enantiomerenreinem 2-Methylsuccinimid (99 % ee, 80 % Ausbeute an isoliertem Produkt) reduziert. Die hohen Produktausbeuten und die exzellente Enantiomerenreinheit durch den Einsatz rekombinanter Cyanobakterien in einer lichtgetriebenen Ganzzell-Biotransformation ergeben einen einfachen und allgemein anwendbaren Syntheseansatz.
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