Planejamento sintético e caracterização de 2-(3- fenil -1,2,4 –oxadiazol -5-IL) fenol utilizando a irradiação de micro-ondas.

Os 1,2,4-oxadiazois 3,5-dissubstituidos constituem uma importante classe de substantivas heterociclicas devido as suas inumeras aplicacoes tecnologicas, biologicas e farmacologicas. Estes heterociclicos de cinco membros podem ser sintetizados atraves da reacao de cicloadicao ou da reacao de O-acilacao seguida da desidratacao utilizando diferentes formas de energia. No entanto, a maioria destas metodologias envolve elevados tempos reacionais e o emprego de solventes ou reagentes toxicos. Visando contornar esses problemas sinteticos o presente trabalho teve como objetivo sintetizar o 2-(3-fenil-l,2,4-oxadiazol-5-il)fenol a partir do ester salicilato de etila, benzamidoxima em presenca de carbonato de potassio utilizando a irradiacao de micro-ondas. Para atingir este objetivo a estrategia sintetica adotada foi realizar inicialmente a sintese da benzamidoxima e do ester salicilato de etila utilizando como reagentes de partida a benzonitrila e o acido salicilico, respectivamente. Uma vez sintetizado estes compostos foi realizado o mapeamento da regiao de maior incidencia de irradiacao de micro-ondas e a determinacao da potencia real do forno de micro-ondas domestico, visando posterior sintese do 2-(3-fenil-l,2,4-oxadizol-5-il)fenol. Atraves da metodologia adotada a benzamidoxima e o ester salicilato de etila foram obtidos com 61e 53% de rendimento apos 17 e 12 h de tempo reacional, respectivamente O mapeamento da regiao de maior incidencia da irradiacao de micro-ondas demonstrou que a regiao ao redor da area central do prato do forno de micro-ondas domestico absorve maior taxa de radiacao eletromagnetica quando o prato esta girando e quando o prato esta fixo a regiao de maior radiacao e o lado direito do forno e a potencia real encontrada foi 626, 39 W. Por fim, o 2-(3-fenil-l,2,4-oxadizol-5- il)fenol foi obtido com 47% de rendimento apos 2 min. de reacao. Diante destes resultados a metodologia levou ao produto desejado em curto tempo reacional e em bom rendimento, alem de demonstrar a viabilidade do emprego do forno de micro-ondas domestico, quando devidamente padronizado.