Cycloaracylierung von Enaminen, I. Synthese von 4‐Chinolon‐3‐carbonsäuren
1987
Ausgehend von o-Halogenbenzoylchloriden 4 und offenkettigen sekundaren Enaminen 5 wird eine neue Synthese von 4-Chinolon-3-carbonsauren 12 beschrieben. Durch Umsetzung von 7-Halogenchinolon-3-carbonsauren 12a–k mit aliphatischen Aminen 14 werden antibakteriell hochwirksame 7-Aminochinolon-3-carbonsauren 15 erhalten. Das Spitzenprodukt der 1-Cyclopropylreihe, „Ciprofloxacin” (15a), wird als Breitband-Chemotherapeutikum entwickelt.
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