新型手性N-烷基-3-蒎胺类化合物的合成及其抑菌活性的研究

以（1S,5S）-（-）-α-蒎烯为原料合成了系列新型（1S,2S,3S,5R）-N-烷基-3-蒎胺类化合物.（-）-a-蒎烯经硼氢化氧化、重铬酸吡啶盐（PDC）氧化得到（1S,2S,5R）-（-）-3-蒎酮；在BF3·（C2H5）2O催化下（1S,2S,5R）-（-）-3-蒎酮与伯胺化合物反应生成Schiff碱，再经KBH4或NaBH4还原得到（1S，2S，3S，5R）-N-烷基-3-蒎胺类化合物．采用FT—IR，^1H NMR，^13C NMR和GC—MS等分析手段对合成所得（1S,2S,5R）-N-烷基-3-蒎烷亚胺和（1S,2S,3S,5R）-N-烷基-3-蒎胺类化合物的结构进行了表征．考察了（1S,2S，3S,5R）-N-烷基-3-蒎胺类化合物对大肠杆菌（E．coli）、金黄色葡萄球菌（S．aureus）、枯草芽胞杆菌（B．subtilis）、荧光假单胞菌（P．fluorescens）、白色念珠菌（C.albicans）、黑曲霉（A．niger）和米根霉（R．oryzae）等细菌和真菌的抑菌和杀菌活性．结果表明（1S,2S,3S,5R）-N-正庚基-3-蒎胺对真菌和细菌均表现出良好的杀菌和抑菌活性．