SN2 reactivity of α-carbonyl derivatives: a theoretical approach

Les predictions effectuees a l'aide de modeles qualitatifs VBCM et FMO se rapportant a la reactivite SN 2 des derives carbonyles α sont examinees par l'intermediaire de calculs ab initio SCF MO. Le pont σ entre le nucleophile et le groupe carbonyle n'est pas la raison primordiale pour laquelle la reactivite est augmentee, c'est plutot la conjugaison π des electrons dans les liaisons partielles N...C...X du groupement carbonyle qui est responsable en premier chef de l'augmentation de la reactivite du carbonyle α