Síntese de 4-tiazolidinonas derivadas da 3-aminopropilpiperidina

As substâncias heterociclicas consistem em um anel contendo, no minimo, dois atomos diferentes. Estas encontram-se presentes na maioria dos farmacos em uso clinico uma vez que sao conhecidas por exibirem propriedades terapeuticas distintas. Diante disso, as 4-tiazolidinonas sao heterociclos de 5 membros apresentando em sua estrutura um atomo de enxofre na posicao 1, um atomo de nitrogenio na posicao 3 e uma carbonila na posicao 4 as quais sao amplamente descritas na literatura por desempenharem acao sobre diversos alvos terapeuticos. Portanto, este trabalho teve como objetivo a sintese de 4-tiazolidinonas derivadas da 3-aminopropilpiperidina. Para a obtencao do nucleo tiazolidinonico, em um balao de 100 ml conectado a um aparelho Dean Stark , adicionou-se 1 mmol da 3-aminopropilpiperidina, 1 mmol de compostos carbonilicos (aldeidos substituidos e cicloexanona) e 3 mmol de acido mercaptoacetico sob agitacao ate o inicio do refluxo do tolueno (70 ml). Por fim, as seis moleculas sintetizadas foram denominadas 1A, 1B, 1C, 1D, 1E e 1F de acordo com a variacao dos substituintes presentes nos compostos carbonilicos. A partir do estudo da condicao reacional, constatou-se que atraves de reacoes de ciclocondensacao multicomponente entre 1 mmol da amina, 1 mmol de compostos carbonilicos e 3 mmol do acido por cerca de 30 minutos, ou seja, ate o inicio do refluxo do tolueno, ja ocorria a formacao do produto desejado. Pode-se afirmar que todas as 4-tiazolidinonas derivadas da 3-aminopropilpiperidina foram obtidas com rendimentos variando de moderados a otimos (51-90%), destacando-se a reacao com o p- tolualdeido o qual apresentou o melhor rendimento da serie. Por fim, tais moleculas foram caracterizadas por meio de Cromatografia Gasosa Acoplada a Espectrometria de Massas (CG/EM) em que as analises em CG indicaram a presenca de apenas um pico no cromatograma correspondente ao produto. Enquanto que, de acordo com as analises em EM, observou-se a presenca do ion molecular de todas as seis 4-tiazolidinonas sintetizadas, assim como o seu pico base. A partir deste trabalho, pode-se concluir que foram sintetizadas seis tiazolidinonas ineditas na literatura a partir de reacoes de ciclocondensacao multicomponente as quais envolvem apenas o tempo de refluxo do solvente para que ocorra a formacao do produto. Considerando-se o reduzido tempo reacional, todos estes heterociclos foram sintetizados com bons rendimentos e com um elevado grau de pureza de forma geral