Synthese de nucleosides ?-l-2-desoxy

2004 
Cette invention concerne une technique amelioree de preparation de nucleosides modifies en 2' et de nucleosides 2'-desoxy, tels que la s-L-2'-desoxy-thymidine (LdT). Cette technique concerne en particulier la synthese d'un nucleoside 2'-desoxy qui peut utiliser differents materiaux de depart, mais qui se fait via un intermediaire de chloro-sucre ou un intermediaire d'une nucleobase de 2,2'- anhydro-1-furanosyle. Dans le cas d'un intermediaire d'une base de 2,2'-anhydro-1-furanosyle, on utilise un agent reducteur tel que Red-Al, et un agent sequestrant tel qu'un ether15-couronne-5 qui provoquent une reaction de deplacement intramoleculaire et la formation abondante du produit nucleosidique recherche. En variante, on peut utiliser un intermediaire de base 2,2'-anhydro-1-furanosyle sans agent sequestrant pour obtenir de bons rendements de 2'-desoxy nucleosides. Les composes obtenus selon la presente invention peuvent etre utilises comme intermediaires pour l'obtention d'autres analogues de nucleosides, ou bien directement en tant qu'agents antiviraux et/ou anti-neoplasiques.
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