Procedures and useful intermediates for the synthesis of paclitaxel from c-7, C-10 di-CBZ baccatin III.
1999
Procedimiento para la produccion de paclitaxel o un analogo de paclitaxel a partir de 10-deacetil bacatina III sin formar bacatina III o un derivado C-7-protegido de la misma, comprendiendo el procedimiento las etapas siguientes: (a) proteccion de la 10-deacetilbacatina III que presenta la formula I siguiente: en las posiciones C-7 y C-10 con grupos carbobenciloxi para formar C-7, C-10 di-CBZ 10-deacetil bacatina III que presenta la formula II siguiente: (b) esterificacion de dicha C-7, C-10 di-CBZ 10-deacetil bacatina III con una cadena lateral de 3-fenil isoserina N- carbamato protegida, C-2-protegida que presenta la formula III siguiente: con el fin de formar un primer compuesto intermediario que presenta la formula IV siguiente: en la que P1 es un grupo protector de hidroxilo y R1 se selecciona de entre Ph, PhCH2, un grupo aromatico, un grupo alquilo y un grupo olefinico; (c) sustitucion de hidrogeno por lo grupos carbobenciloxi en C-7 y C-10 y sustitucion de R2CO por el grupo R1OCO enel nitrogeno del sitio C-3? con el fin de formar un segundo compuesto intermediario.
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