Síntese e avaliação antifúngica do benzil 2,3-didesoxi-α-D-eritro-hex-2-enopiranosídeo contra espécies de Candida spp. e estudo da associação com anfotericina B

Introducao: O numero crescente de infeccoes causadas por fungos e o surgimento de microrganismos resistentes tem sinalizado a necessidade da busca por novos agentes antifungicos, fomentando a pesquisa em moleculas promissoras, como os O-glicosideos. Objetivo: Partindo dessa premissa, objetivamos a sintese e investigacao da atividade antifungica do benzil 2,3-didesoxi-α-D-eritro-hex-2-enopiranosideo isolado e quando associado com a anfotericina B. Material e metodos: Inicialmente foi sintetizado o benzil 4,6-di-O-acetil-2,3-didesoxi-α-D-eritro-hex-2-enopiranosideo a partir da reacao entre o 3,4,6-tri-O-acetil-D-glucal e alcool benzilico via catalise acida e irradiacao ultrassonica seguida por sua hidrolise em meio basico para levar ao benzil 2,3-didesoxi-α-D-eritro-hex-2-enopiranosideo. Este foi submetido a avaliacao antifungica por meio do metodo da microdiluicao em caldo e estudo da associacao com a anfotericina B pelo metodo de Checkerboard. Resultados: O benzil 4,6-di-O-acetil-2,3-didesoxi-α-D-eritro-hex-2-enopiranosideo e o benzil 2,3-didesoxi-α-D-eritro-hex-2-enopiranosideo foram obtidos em excelentes rendimentos 91 e 94 %, respectivamente. O benzil 2,3-didesoxi-α-D-eritro-hex-2-enopiranosideo apresentou atividade antifungica apenas contra as cepas de Candida albicans ATCC 76615, Candida albicans ATCC 76485 e Candida guilliermondiiLM 103, e sua associacao com a anfotericina B foi classificada como indiferente. Conclusao: Estes resultados possibilitam futuros estudos envolvendo esta classe de moleculas, avaliacao dos possiveis mecanismos de acao e avaliar outras atividades biologicas, uma vez que esta classe molecular sustenta a expectativa de baixa toxicidade, devido ao seu padrao de biocompatibilidade. Descritores: Sintese Quimica; Metabolismo dos Carboidratos; Fungos; Candida. Referencias Silva S, Negri M, Henriques M, Oliveira R, Williams DW, Azeredo J. 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