Synthèse et désymétrisation d'arylcyclohexa-2,5-diènes : application à la synthèse totale de l'épi-Elwesine

La desymetrisation d’arylcyclohexa-2,5-dienes est une methode tres efficace pour obtenir en une seule etape des squelettes complexes a partir de synthons simples. Lors de cette these, une nouvelle approche a la synthese d’arylcyclohexadienes porteur d’un centre quaternaire a ete developpee. L’une des structures synthetisees par cette voie a ensuite ete desymetrisee par une reaction d’hydroamination diastereoselective, nous permettant de realiser la premiere synthese enantioselective de l’epi-Elwesine. Notre demarche s’est ensuite orientee vers la synthese et la desymetrisation de nouveaux types de dienes spirocycliques de type oxindoles. La presence dans ces dienes de deux faces tres differenciees nous a permis de realiser des processus completement diastereoselectifs. De plus une nouvelle sequence rearrangement-alkylation a ete mise au point, nous permettant d’acceder efficacement a des squelettes de type phenanthridinones de facon regio- et diastereoselective.