Carotinoidsynthesen XIX. Synthese eines 6,7,6′,7′-Tetrahydro-lycopins und dessen Beziehung zum Neurosporin

Ausgehend vom Citronella 1 wurde durch Kondensation mit Aceton [4,8-Dimethyl-nonadien-(1,7)-yl-(1)]-methylketon (II), aus diesem mittels Propargylmagnesiumbromid 4,8,12-Trimethyl-trideca-dien-(5,11)-in-(1)-ol-(4) (III) und durch Wasserabspaltung daraus der Kohlenwasserstoff IV, 4, S, 12-Trimethyl-trideca-trien-(3,5,11)-in-(1), dargestellt. Dessen Lithiumsalz hat man mit Octen-(4)-dion-(2,7) zum Diol V kondensiert, letzteres zum Diol VI partiell reduziert und aus diesem schliesslich Wasser abgespalten, wodurch das Carotinoid 6,7,6′, 7′-Tetrahydro-lycopin entstand. Dieses besitzt das gleiche Absorptionsspektrum wie der naturliche Carotinoidfarbstoff Neurosporin und ist mit letzterem wahrscheinlich stereoisomer.