Utilisation de l'acroléine dans la synthèse de nouveaux composés odorants : étude de la réactivité de l'acroléine ou de diènes activés dans des réactions d'hétéro Diels-Alder avec des systèmes norbornéniques

Ce travail presente la synthese en un minimum d'etapes de nouveaux produits en integrant une ou deux molecules d'acroleine et l'etude de leurs proprietes odorantes. Premierement, nous avons etudie plusieurs voies possibles de derivation d'un compose synthetique, le trivertal 1. Ainsi, nous avons synthetise plusieurs esters ainsi que deux aldehydes derives. D'autres part, nous avons etudie la reaction de Grignard du trivertal 1 avec l'acroleine qui conduit au produit 19 donnant ensuite trois autres derives. Dans un dernier temps, nous avons synthetise le diene 24 issu de la deshydratation du trivertanol 2 et nous avons teste son comportement sur l'acroleine dans une reaction de Diels-Adler catalysee. Tous ces derives ont ete examines au niveau olfactif par un jury d'evaluation. Deuxiemement nous avons etudie la reaction thermique d'hetero Diels-Adler entre l'acroleine et plusieurs norbornenes substitues. Les resultats ont montre que les composes possedant une double liaison exocyclique en ae du pont ne subissaient pas de reaction de retro Diels-Alder et conduisaient au produit attendu avec des rendements satisfaisants. Les differents produits formes ont pu etre analyses olfactivement. Finalement, nous nous sommes attaches a reflechir a un precurseur ou a un equivalent potentiel de l'acroleine. Nos recherches se sont orientees selon deux voies. La premiere a consiste a decrire la synthese et la reactivite du 1,3-dioxene 55 qui s'est avere etre un precurseur de l'acroleine. La deuxieme voie a concerne l'etude de la synthese et de la reactivite de plusieurs synthons potentiels de l'acroleine possedant un groupement electroattracteur en position 2. Parmi les resultats obtenus, il s'est avere que c'est le derive 63 possedant un groupement CH2SO2Ph qui donne de meilleurs resultats. Parmi tous les composes, trois d'entre eux ont ete retenus par le panel d'evaluation et leur synthese a ete reproduite a plus grande echelle.