アベルメクチン（Ａｖｅｒｍｅｃｔｉｎ）化合物の製造

(57)【要約】 本発明は、一般式（Ｉ）の化合物： ｛ここで、Ｒ 1 は、Ｈまたはヒドロキシイミノ保護基であり；Ｒ 2 は、Ｈ、Ｃ 1-4 アルキルまたはＣ 1-4 アルコキシであり；Ｒ 3 は、Ｃ 1-8 アルキル、Ｃ 2-8 アルケニルまたはＣ 3-8 シクロアルキルであり；Ｒ 4 は、Ｈ、ハロ、Ｃ 1-4 アルキルまたはＣ 1-4 アルコキシである｝を調製する方法であって、（ａ）アベルメクチンＢ２誘導体と酸化剤とを反応させて５−オキソ化合物を形成し；（ｂ）５−オキソ化合物と一般式Ｒ 1 −Ｏ−ＮＨ 2 の化合物（ここで、Ｒ 1 は、Ｈまたはヒドロキシイミノ保護基である）とを反応させて５−イミノ化合物を形成し；（ｃ）５−イミノ化合物とチオノ炭化剤とを反応させて４”，２３−ビスチオノカルボニルエステルを形成し；（ｄ）４”，２３−ビスチオノカルボニルエステルと脱酸素剤とを反応させて４”，２３−ジデオキシ化合物を形成し；そして（ｅ）４”，２３−ジデオキシ化合物と酸とを反応させて一般式（Ｉ）の化合物を形成する工程を含む、前記方法を提供する。