Carboxymethyl glucosides and carboxymethyl glucoside lactones: A detailed study of their preparation by oxidative degradation of disaccharides

L'etude detaillee de l'acces a la tri-O-acetyl-α-D-glucopyranoside 2-0-lactone a partir d'isomaltulose a ete realisee. Les produits secondaires peuvent provenir de l'oxidation incomplete de l'isomaltulose par le peroxyde d'hydrogene, de l'hydrolyse acide, ou de l'ouverture de la lactone au cours de l'etape d'acylation. En se basant sur ces observations, des conditions optimisees pour la synthese de cet interessant synthon ont ete determinees, ainsi que pour la synthese de ses analogues benzoyles et pivaloyles. Par ailleurs, l'utilisation comme substrat de l'analogue hydrogene de l'isomaltulose, l'isomalt®, a ete etudiee. Dans ce cas, lors de l'etape d'oxydation, la catalyse par le tungstate de sodium s'est revelee indispensable pour former le carboxymethyl glucoside, contrairement au cas de l'isomaltulose. Bien que les rendements restent modestes, cette sequence est extremement directe, et est realisee a partir de substrats tres disponibles.