Derives de (3r)-3-amino-4-carboxybutyraldehyde inhibant la liberation d'interleukine-1/beta

1998 
L'invention concerne de nouveaux derives de (3R)-3-amino-4-carboxybutyraldehyde de formule generale (I), dans laquelle X represente un groupe alkyle oxycarbonyle C1-4, un groupe phenyl-(alkyloxy C1-2)-carbonyle eventuellement substitue, un groupe alkylcarbonyle C1-4 ou bien un groupe phenyl-(alkyl C1-3)-carbonyle eventuellement substitue, n vaut 1 ou 0, Y represente, dans le cas ou n = 1, un tetrapeptide de formule generale Y4-Y3-Y2-Y1, un tripeptide de formule generale Y3-Y2-Y1 ou bien un dipeptide de formule generale Y 2-Y1 ou encore un residu aminoacide de formule generale Y1, ou bien dans le cas ou n = 0, un tripeptide d'α-hydroxyacyle de formule generale Q4-Y3-Y2-Y1, un dipeptide d'α-hydroxyacyle de formule generale Q3-Y2-Y1 ou bien un residu α-hydroxyacyl-aminoacyle de formule generale Q2-Y1, ou Y1-Y4 representent un residu choisi dans le groupe des acides amines L ou D suivants: alanine, alloisoleucine, cyclohexyl-glycine, phenyl-alanine, glutamine, histidine, isoleucine, leucine, lysine, methionine, acide pipecolique, proline, tyrosine et valine, et Q2-Q4 representent un groupe acyle choisi parmi les α-hydroxyacides de configuration R ou S suivants: acide 2-cycloheptyl-2-hydroxyacetique, acide 2-cyclohexyl-2-hydroxyacetique, acide 3-cyclohexyllactique, acide 3-phenyllactique, acide 2-hydroxy-3-methylbutyrique, acide 2-hydroxy-3-methylvalerique, acide mandelique ou acide lactique, ainsi que leurs sels formes avec des bases organiques ou inorganiques, et des compositions pharmaceutiques les contenant. Les composes de formule generale (I) sont de precieux inhibiteurs de l'enzyme de conversion de l'interleukine-1β.
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