Borylation pallado-catalysée et couplages de Suzuki-Miyaura boro-sélectifs

Ce memoire traite de l'utilisation d'une reaction pallado-catalysee de borylation pour l'obtention d'organoboranes et leur implication dans la synthese de molecules a haute valeur ajoutee ou d'interet synthetique. Cette reaction utilise un pourvoyeur de bore original, le (N,N-diisopropylamino)borane, derive de la famille des aminoboranes monomeres. Dans un premier temps, la synthese d'amino-oxazoles, precurseurs de biarylcyclopeptides, a ete realisee via une reaction multi-composants entre un aldehyde a terminaison acide arylboronique et divers isocyanoacetamides. Les biaryles sont obtenus par macrocyclisation decrochante sur support solide ionique. Ensuite, la synthese de triazenes arylboroniques, des molecules difonctionnelles polyvalentes, a ete realise. Ces outils synthetiques ont ete engages avec succes dans des reactions de Suzuki-Miyaura, et plus particulierement dans des couplages originaux boro-selectifs. L'utilisation de ces triazenes boroniques a egalement permis de realiser la synthese de molecules complexes de type DiSpiro[Fluorene-Indenofluorene-Fluorene] (DSFIFs), precurseurs de materiaux conducteurs et luminescents.