Synthèse et propriétés de nouvelles architectures moléculaires hélicoïdales

Ces travaux de recherches s'articulent autour de la synthese et de l'etude des proprietes de nouvelles architectures moleculaires helicoidales. La premiere partie concerne la synthese d'une nouvelle plateforme moleculaire a motif diarylnaphtalene et son utilisation pour la synthese de plusieurs molecules helicoidales polysubstituees. Ainsi a partir de ces briques moleculaires, des 6,11-diamino-[6]-helicenes et des cyclooctahelicenes ont ete prepares, selon une sequence reactionnelle simple et courte. Une seconde partie est dediee a l’evolution de cette sequence reactionnelle dont l’etape cle est une substitution electrophile aromatique. En effet, a partir d’un motif binaphtyle ou ortho-terphenyles, il a ete possible d’orienter selectivement l’acces a des molecules planes ou helicoidales. Ce chapitre est conclu par leur utilisation dans la construction de nouveaux clusters de bores derives de l’ortho-carborane. En plus de la synthese et de la caracterisation, les proprietes de ces nouvelles molecules ont ete etudiees (arrangement a l'etat solide, conformation en solution) et de nombreux calculs theoriques ont ete entrepris afin d'expliquer certaines selectivites observes ou de determiner les barrieres de racemisation des edifices synthetises.