The Syntheses of Tetrabutoxyfluorubins

-C=N-の共役二重結合を持った5・6,7,12,13,14-ヘキサアザペンタセン(I)のような芳香環化合物を合成する目的で2種のテトラブトキシフルオルビンを合成した・すなわち2,3-ジアミノ-5,8-ジ-n-ブトキシキノキザリン(IX)と2,3-ジクロル-6,7-ジ-n-ブトキシキノキザリン(XIII)を溶融縮合させることにより1,4,9,10-テトラブトキシフルオルビン(IV)を合成したにしてIXと2 。同様・3-ジクロル-5・8-ジ-n-ブトキシーキノキザリン(XI)から1,4,8,11-テトラブトキシフルオルビン(V)を合成したが・2・3備ジクロル-5,8-ジメトキシキノキザリン(VII)と2,3-合Aジアミノ-5,8-ジメトキシキノキザリン(VIII)は同様な条件では縮しなかった。IVおよびVを脱水素してI形の化合物に導くことには成功しなかった。IV,Vの紫外部吸収スペクトルを検討することによりフルオルビンについて従来の6,13-ジヒドロ式IIは誤りで共役式IV,Vが正しいことを明らかにした。