α-SUBSTITUIERTE PHOSPHONATE 50.1 Elektrochemisch generierte Basen als Reagenz für die Horner-Reaktion

Abstract The radical anion 2 (electrochemically generated base), formed by electrochemical reduction of azobenzene (probase), is suitable for deprotonation of differently substituted phosphonates 4. α-Phosphonyl aniones 5, obtained by such approach, reacted in situ with carbonyl compounds to give α-substituted olefines 6. Similar reaction took place with stilbene as probase. —Side reactions with the solvent were observed with less acidic phosphonates, e.g. 4h. Das bei kathodischer Reduktion von Azobenzen (Probase) entstehende Radikalanion 2 (elektrochemisch generierte Base) eignet sich zur Deprotonierung unterschiedlich substituierter Phosphonsaureester 4. Die so erhaltenen α-Phosphonylanionen 5 wurden in situ mit Carbonylverbindungen zu α-substituierten Olefinen 6 umgesetzt. Gleiche Reaktion trat mit Stilben als Probase ein.—Bei wenig aciden Phosphonaten wie 4h wurden Nebenreaktionen mit dem Losungsmittel beobachtet.