TRANSESTERIFICATION REACTIONS WITH Mg0/I2 FOR THE SYNTHESIS OF SITOPHILATE, (2R*, 3S*) 1-ETHYLPROPYL-2-METHYL-3-HYDROXYPENTANOATE, AN AGGREGATION PHEROMONE FOR SITOPHILUS GRANARIUS LINNAEUS, 1785 (COLEOPTERA: CURCULIONIDAE)

A preocupacao em minimizar os impactos ambientais ocasionado pelo uso de agrotoxicos na agricultura tem levado pesquisadores a desenvolver novos metodos de controle de pragas. Assim, a tecnologia baseada no uso de feromonios tem se destacado por serem substâncias altamente especificas, ou seja, agem apenas sobre individuos de uma mesma especie. Neste contexto, descrevemos a sintese do sitofilato, feromonio de agregacao do Sitophilus granarius, uma importante praga de graos de cerais armazenados. O sitofilato foi obtido atraves da transesterificacao do 2-metil-3-oxopentanoato de metila com 3-Pentanol mediada por Mg0/I2, com posterior reducao do grupo cetona do 2-metil-3-oxopentanoato de 1-etilpropila utilizando NaBH4 na presenca de um acido de Lewis (ZnCl2, MgCl2, CaCl2 e MnCl2). Os resultados experimentais mostraram que o MnCl2 e o mais efetivo para a formacao dos diastereoisomeros syn, uma vez que estes compostos sao os que exercem atividade biologica no inseto.