Untersuchungen über cyclische Azomethinderivate. (440. mitteilung über makromolekulare verbindungen)

Bei der Darstellung von Hexahydrotriazinderivaten wurden im Falle des trimeren Methylenanilins, des trimeren Methylen-p-chloranilins und des trimeren Methylen-p-bromanilins je zwei geometrisch isomere Formen isoliert. Umlagerungsbedingungen fur die Isomeren werden beschrieben. Von N-alkylierten Hexahydrotriazinen und trimeren Formaldoximderivaten konnten keine isomeren Formen gefunden werden. Durch Umsetzung mit Diphenylketen und Isolierung des resultierenden β-Lactams wurde nachgewiesen, das bei thermischer Aufspaltung des 1,3,5-Triphenyl-hexahydrotriazins monomeres Methylenanilin entsteht. Makromolekulare Polymerisationsprodukte des Methylenanilins und entsprechende Copolymerisate mit Vinylverbindungen konnten nicht dargestellt werden. Some hexahydrotriazine derivatives have been prepared. Trimeric methylene aniline, trimeric methylene p-chloroaniline and trimeric methylene p-bromoaniline were each obtained in two isomeric forms. Conditions for the conversion of either isomer into the other are described. N-alkylated hexahydrotriazines and trimeric formaldoxime derivatives could not be separated in isomeric forms. It was shown by the reaction with diphenylketene and isolation of the resulting β-lactam that methylene aniline is split off from 1,3,5-triphenyl hexahydrotriazines upon heating in solution. Linear polymers of methylene aniline and copolymers with vinyl derivatives could not be obtained.