Kyôji Minami

Shionogi (Japan)

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Research Field

Photo-cleavage Reaction of C-C Bond in 2-Phenoxyethanols in the Presence of Carbonyl Compounds

NIPPON KAGAKU KAISHI (1973)

Yoshimasa Saburi Tomotaka Yoshimoto Kyôji Minami

2-フェノキシ-1-フェニルエタノ-ル(1) がある種のカルボニル化合物共存下において光照射することにより炭素一炭素結合で開翻して,ベンズアルデヒドとフェノールあるいはアニソールを生成することはすでに報告した。今回は,1,4-ナフトキノン,アントラキノンあるいはキサントン共存下において2-フェノキシ-1-フェニル-1-プロパノ-ル (A),1-フェノキシ-1-フェニル-2-プパノ-ル (B) および3-フェノキシ-1-フェニル-2-プロパノ-ル (C) を光照射し,主としてこれらの炭素一炭素結合の開裂反応について検討を加えた。その結果,アルコール A においては,80～90%以上の好収率でベンズアルデヒドが生成,また,フネトールも40%以上(アントラキノン共存下)生成することが認められた。さらに,アルコール Bりおよび C においても,光反応生成物中に,それぞれベンジルフユニルエーテル,フェニルアセトアルデヒドが検出された。これらの事実から,アルコール A はもちろん, B , C においても,アルコール 1 と同様に,これらのカルボニル化合物がアルコール類の水酸基に作用し,炭素一炭素結合の開脚反応が起こっていることが明らかとなった。

Bond cleavage

Cleavage (geology)

10.1246/nikkashi.1973.1492

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Reduction of Organic Compounds with Thiourea Dioxide. II. Reduction of Aromatic Nitro Compounds and Syntheses of Hydrazo Compounds

YAKUGAKU ZASSHI (1977)

Kunio Nakagawa Satoshi Mineo Satoko Kawamura Kyôji Minami

Thiourea dioxide, readily obtained by the treatment of thiourea with hydrogen peroxide, has been proved to be a useful reducing agent for the preparation of some kinds of substituted aromatic amino compounds from the corresponding nitro compounds. Reduction of nitrobenzene (I) to aniline (IV) in an alkaline solution, showed that hydrazobenzene (VII) was formed from nitroso- (II), azo- (VI), and azoxy-benzene (V) in a good yield. Some substituted hydrazobenzenes were formed from the corresponding azobenzenes.

Azoxy

Nitrobenzene

Nitro compound

Nitroso

Nitroso Compounds

10.1248/yakushi1947.97.11_1253

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Citations (4)

Enzymic degradation of lignin V. The effect of NADH on the enzymic cleavage of arylalkylether bond in veratrylglycerol-β-guaiacylether as lignin model compound

Archives of Biochemistry and Biophysics (1969)

T. Fukuzumi Haruko Takatuka Kyôji Minami

Vanillic acid

10.1016/0003-9861(69)90191-x

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Citations (32)

Synthesis and structure-activity relationships of 7.BETA.-((Z)-2-(2-aminothiazol-4-yl)-3-(substituted)-2-propenoyl-amino)-3-desacetoxymethylcephalosporins.

The Journal of Antibiotics (1994)

Koji Ishikura Tadatoshi Kubota Kyôji Minami Yoshio Hamashima HIROMU NAKASHIMIZU

Cephem

Structure–activity relationship

10.7164/antibiotics.47.453

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Citations (5)

Synthesis and biological properties of 7.BETA.-((Z)-2-(2-amino-4-thiazolyl)-4-carboxy-2-butenoylamino)-3-cephem-4-carboxylic acid (7432-S), a new oral cephem antibiotic.

The Journal of Antibiotics (1987)

Yoshio Hamashima Tadatoshi Kubota Kyôji Minami Koji Ishikura Toshiro Konoike

Cephem

BETA (programming language)

10.7164/antibiotics.40.1468

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Citations (28)

The Rate of Reaction of Acrylonitrile with Aqueous Ammonia

The Journal of the Society of Chemical Industry Japan (1968)

Hiroshi Onoue Kyôji Minami

アクリロニトリルとアンモニア水の反応によりβ-アミノプロピオニトリル,β,β'-イミノジプロピオニトリルが得られる。この逐次競争反応をアクリロニトリルとアンモニアおよびβ-アミノプロピオニトリルに関してそれぞれ1次として,アナログ計算機を用いて解析し,見かけの速度定数k1,k2を求めた。使用したアンモニア水濃度は6.0～28.7重量%あり,反応温度は30～60℃の範囲で行なった。CH2=CHCN+NH3〓NH2CH2CH2CNCH2=CHCN+NH2CH2CH2CN〓NH(CH2CH2CN)2得られたk1,k2が反応液中の水濃度の影響をうけることを明らかにし,この原因として水がprotontransferagentの作用をし,水和していないアンモニアおよびβ-アミノプロピオニトリルがアクリロニトリルのβ一炭素を親核的に攻撃する素反応を考え,これに定常状態法を適用して説明することができた。またみかけの活性化エネルギーとしてそれぞれE1=18.1kcal/mol,E2=12.4kcal/molを得,反応温度を上げるとβ-アミノプロピオニトリルの収率が向上することを明らかにした。

Reaction rate

10.1246/nikkashi1898.71.9_1505

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Citations (1)

Synthesis and structure-activity relationships of 7.BETA.-((Z)-2-(2-aminothiazol-4-yl)-3-(substituted)-2-propenoylamino)-3-cephems with C-3 substitutions.

The Journal of Antibiotics (1994)

Koji Ishikura Tadashi Kubota Kyôji Minami Yoshio Hamashima HIROMU NAKASHIMIZU

Cephem

Hydrochloride

Lactam

Structure–activity relationship

10.7164/antibiotics.47.466

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Citations (9)

Effect of Substituents and Amines on the Photo-cleavage of the Ether Bond in ω -Phenoxyacetophenones

NIPPON KAGAKU KAISHI (1974)

Yoshimasa Saburi Tomotaka Yoshimoto Kyôji Minami

トリエチルアミン添加下のω-フェノキシアセトフェノン(PAP)類の光分解反応について置換基効果を調べた。PAPのフェノキシル核に置換基X(OCH3,Cl)を導入した場合,3-Cl置換体で分解が促進されたほかは概して置換基効果は小さかった。しかし,フェノール類の収率はXの種類,位置によりかなり変化した。また,PAPのベンゾイル核に置換基Yがはいったときは,いずれの場合も分解が促進されフェノールも好収率で生成していた。つぎに,PAPの光エーテル開裂反応におよぼすいろいろのアミン類添加効果を検臥した。 PAPの分解は脂肪族アミン類添加にいちじるしく促進され,フェノールも好収率で生成することが判明した。しかし,一級,二級芳香族アミン類ではこのような分解促進効果はまったく認められなかった。なお,N,N-ジメチルアニリンの場合,フェノール生成は低収率であったがPAPの分解は顕著に促進されていた。

Cleavage (geology)

Bond cleavage

10.1246/nikkashi.1974.905

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Quencher and Substituent Effects on the Photolysis of Aryl Ethers

Nippon kagaku zassi (1970)

Yoshimasa Saburi Tomotaka Yoshimoto Kyôji Minami

アリ～ルエーテル類の光エーテル開裂反応についてそれらの構造が反応性に与える影響を検討した・フエニルエーテル結合が,光を吸収する基に対してβ-位に存在するときは,α-(フェノキシメチル)ナフタリン(N-2)にみられるように光分解がいちじるしく促進された。さらに,エーテル(N-2)の光反応において,消光剤効果と置換基効果を調べた。1,3-ペンタジエンあるいはtrans-スチルベンが存在すると,エーテル(N-2)の分解はいちじるしく阻害された。一方,エーテル(N-2)のフェノキシ基に置換基が入った場合,若千の影響が認められるにとどまった。ゆえに,このエーテル(N-2)の光反応は,既報のω-フェノキシアセトフェノン(A)の反応とは異なることが明らかとなった。すなわち,後者がπ→π一重項状態から開裂反応へ進行するのに対して前者はπ→π三重項状態から進行することがわかった。

10.1246/nikkashi1948.91.6_554

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The structure of amitenone

Tetrahedron Letters (1968)

Kyôji Minami Kazutaka Asawa Maki Sawada

10.1016/s0040-4039(00)72286-6

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