Abstract Nach verschiedenen Verfahren, z.B. aus dem Piperidon (IV), aus den Benzoylpiperidinen (VI) oder durch Alkylierung von (Ia), werden die N‐Alkyl‐diphenylpiperidine (Ib) bis (Id) hergestellt.
Abstract Die Synthese verschiedener 8‐Methyl‐ und 8‐Trifluormethyl‐guanin‐Glykoside nach dem Quecksilbersalz‐Verfahren wird beschrieben. Durch N‐7‐ und N‐9‐Substitution entstehen jeweils Isomerengemische, welche in die Komponenten zerlegt und mit Hilfe von UV‐, NMR‐ und CD‐Spektren strukturell aufgeklärt werden.
ADVERTISEMENT RETURN TO ISSUEPREVArticleNEXTSynthesis and hypoglycemic activity of phenylalkyloxiranecarboxylic acid derivativesKlaus Eistetter and Horst P. O. WolfCite this: J. Med. Chem. 1982, 25, 2, 109–113Publication Date (Print):February 1, 1982Publication History Published online1 May 2002Published inissue 1 February 1982https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jm00344a003https://doi.org/10.1021/jm00344a003research-articleACS PublicationsRequest reuse permissionsArticle Views397Altmetric-Citations35LEARN ABOUT THESE METRICSArticle Views are the COUNTER-compliant sum of full text article downloads since November 2008 (both PDF and HTML) across all institutions and individuals. These metrics are regularly updated to reflect usage leading up to the last few days.Citations are the number of other articles citing this article, calculated by Crossref and updated daily. Find more information about Crossref citation counts.The Altmetric Attention Score is a quantitative measure of the attention that a research article has received online. Clicking on the donut icon will load a page at altmetric.com with additional details about the score and the social media presence for the given article. Find more information on the Altmetric Attention Score and how the score is calculated. Share Add toView InAdd Full Text with ReferenceAdd Description ExportRISCitationCitation and abstractCitation and referencesMore Options Share onFacebookTwitterWechatLinked InRedditEmail Other access optionsGet e-Alertsclose Get e-Alerts
Abstract Durch Reaktion der Xanthin‐ bzw. Guaninderivate (I) mit dem Bromester (II) werden die Puriniumbromide (III) erhalten; analog setzt sich (Ia) mit Halogen‐ Verbindungen wie (IV) zu Salzen wie (V) um.
Abstract Aus den Pteridinen (I) und Hexamethyldisilazan (HMDS) werden die entsprechenden Silyläther (II) synthetisiert und der Ribosidierung unterworfen.
Abstract Das 4‐Oxa‐3,4‐dihydropteridin (2) und sein 2‐Dimethylamino‐ (3) bzw. 2‐Dibenzylamino‐Derivat (4) werden nach der Silyl‐Methode in Gegenwart von Quecksilbersalzen ribosidiert. Während 2 das N ‐3‐Ribosid (11 bzw. 12) liefert, führen 3 und 4 zu den entsprechenden 4‐Ribosyloxy‐Derivaten 13–15. Die Konstitutionen werden durch UV‐ und NMR‐spektroskopische Untersuchungen gesichert.
Abstract Die Synthese verschiedener N ‐7‐substituierter Guanosin‐Derivate ( 3, 12,13 ), durch Quartärsalz‐Quartärsalz bildung wird beschrieben. Die Stabilität der glycosidischen Bindung zeigt eine starke Abhängigkeit von den Schutzgruppen am Kohlenhydratrest. Alkalische Ringöffnung von 12 und nachfolgende Recyclisierung zum Isoxanthopterin‐ N ‐8‐ribosid‐Derivat 17 erfolgt nur in sehr geringer Ausbeute. Die Strukturen der synthetisierten Verbindungen werden durch p K ‐Werte, UV‐ und NMR‐Spektren gesichert.
Die Synthese verschiedener 7,9-disubstituierter Purinium-Salze 7–24 durch Quartärsalz-Bildung aus Xanthin- und Guanin-Derivaten mittels einer Reihe von Halogenverbindungen in DMF wird beschrieben. Durch alkalische Ringöffnung des 7-Cyanmethyl- (22) und 7-(Äthoxycarbonylmethyl)-9-methylguaninium-Ions (7) und nachfolgende Recyclisierung entsteht unter Ringerweiterung das 8-Methylisoxanthopterin (29). Die Strukturen der synthetisierten Verbindungen werden durch pK-Werte, UV- und NMR-Spektren gesichert. Purines, X. Quaternization Reactions of Xanthine and Guanine Derivatives and a New Purine → Pteridine Transformation The synthesis of various 7,9-disubstituted purinium salts 7–24 by quaternization reactions of xanthine and guanine derivatives with a variety of halogen compounds in DMF is described. Alkaline hydrolysis of 7-cyanomethyl- (22) and 7-(ethoxycarbonylmethyl)-9-methylguaninium ion (7) leads with ring scission to pyrimidine derivatives (26, 25) which could be recyclized with ring expansion to 8-methylisoxanthopterin (29). The structures of the newly synthesized compounds have been established by pK determinations as well as u. v. and n.m.r. spectra.
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